黄庭坚擅文章、诗词，尤工书法。诗风奇崛瘦硬，力摈轻俗之习，开一代风气。早年受知于苏轼，诗与苏轼并称“苏黄”；前人论宋诗，每以苏黄并称。苏诗气象阔大，如长江大河，见起涛涌，自成奇观；黄诗气象森严，如危峰千尺，拔地而起，使人望而生畏，在艺术上各自创造了不同的境界。
黄庭坚书法初以宋代周越为师，后来受到颜真卿、怀素、杨凝式等人的影响，又受到焦山《瘗鹤铭》书体的启发，行草书形成自己的风格。黄庭坚大字行书凝练有力，结构奇特，几乎每一字都有一些夸张的长画，并尽力送出,形成中宫紧收、四缘发散的崭新结字方法,对后世产生很大影响。
后人所谓的宋代书法尚意，就是针对他们在运笔、结构等方面更变古法，追求书法的意境、情趣而言的。
黄庭坚以奇取胜，龙蛇恣意伸张，但修为要比东坡差了不少，北宋党争，苏轼被贬谪至南疆，羁宦于千里之外，数度转徙。苏门四学士之一的黄庭坚也受到了牵连，余徽宗初年被贬至广西宜州。在上任的途中，黄庭坚与从海南归来的苏轼相遇于梧州与藤县之间。师生二人相叙，见路旁有买面条的小摊，于是一同就食。面条粗粝涩口，黄庭坚食不下咽，才吃了两口就放下了筷子，不住的唉声叹气。苏轼却极为快速的把面条吃完了。望着黄庭坚良久，苏轼说：“九三郎，难道你还要去咀嚼它吗？”说完，留下尚未回过味来的黄庭坚，苏轼大笑着起身而去。
《春渚纪闻》卷一记载：黄庭坚的前身是一位女子。庭坚贬谪涪陵的时候，还曾经梦到过这位女子，向他亲口叙述前身的经历。她自称经常诵念《法华经》，只愿再生变为男子，而且要变成一位名扬天下的男子。显然，她的愿望实现了。好象是为了取信于黄庭坚，她还点出了黄庭坚的一个秘密，一个不为人知的隐私。真的是隐私吗？这个大诗人、书法家，居然有“腋气”。
“腋气”，也就是就狐臭！有这样的毛病，说来真有点难为情。照这女子说来，庭坚有此毛病，是有因果的，前世的因，种下今日的果。这女子说：“某所葬棺朽，为蚁穴居于两腋之下，故有此苦。”原来是这一窝蚂蚁害的。要想除去这毛病，也不难。只要找到这女子的墓，打开墓穴，“除去蚁聚”，那种难言之“隐”便可立刻消除。庭坚依言照办，果然，“腋气不药而除”。
传说或许只是笑话而已，但从气度和胸襟上，鲁直确实有些“百转柔肠”他曾作诗说：“民病亦我病，呻吟达五更；”就算确实忧国忧民，呻吟一个晚上也有点过了。
他22岁进士入官场，因为“乌台诗案”受东坡牵连，本来可以在京摸个好差事，改成了江西太和县令，元丰八年，时来运转，和苏东坡一起被调回中央，可不多久，也就一年左右，元佑元年，和东坡一起同时被贬，去了贵州，这个时候黄庭坚已经50多岁了，没过几年，又被贬到宜州，直到老死；命运多乖，再豪放的英雄也抵不过岁月的侵袭，历史上的“苏门四学士”比现在的四大天王也差不了多少，经典的人物，留下的却是满卷唏嘘........
看历史，以前总说“脏唐乱宋”唐朝乱伦，宋朝偏安，党锢之争，让人更向往风月山林，在他的诗里，怀念故人，怀念东坡，怀念少游，怀念张耒....
“子瞻谪岭南，时宰欲杀之”
“对客挥毫秦少游，西风吹泪古藤州”
“张子酖酒语蹇吃，闻到颖州又冻州”
但是生命就是这样，简单的历史，平淡的生活，总要给你少许遗憾，只有在书法艺术的追求里，才能寻找到那份完美，不管世事如何变迁，只要一笔在手，一切都会变得轻轻松松，坦坦荡荡，当然，也有可能是疯疯癫癫，轰轰烈烈……